1985年，伊能静从日本返台，成为刘文正的“飞鹰唱片公司”旗下歌手。伊能静与裘海正、方文琳，组成“飞鹰三姝”。

在录制《爸爸不要说》一曲当夜，生父出车祸去世。1987年，伊能静的独唱歌曲《爸爸不要说》发行。从第一张个人音乐专辑开始，伊能静就自己作词。

1991年，她在香港宣传她的第一张专辑《悲伤的Juliet》，1991年，“飞鹰三姝”解散。

1993年7月，她到英国的剑桥、伦敦游学。在返回台湾的飞机上，她完成了那首记录自己心境的《流浪的小孩》。

1994年，伊能静首次主演的侯孝贤导演的电影《好男好女》，使她在1995年获得台湾金马奖最佳女主角提名，成为那届候选影后中唯一的台湾本土女星。

之后，伊能静又与侯孝贤导演合作两部电影：1996年主演《南国再见，南国》和1998年客串演出《海上花》。而何平导演的电影《国道封闭》，使她在1997年再次获得第34届台湾金马奖最佳女主角提名。

1999年，伊能静主演英国导演彼得·格林纳威的电影《八又二分之一女人》。同年，伊能静接拍《人间四月天》，饰演陆小曼。

2006年9月10日，伊能静出席参加央视著名综艺栏目《欢乐中国行》“走进章丘”大型综艺晚会。

2007年，伊能静自1990年的《落入凡间的精灵》后的第12本著作《爱的练习本》出版。

2008年，伊能静成立了“童梦时代”电影工作室，尝试自己做制片人。同年11月28日，伊能静作为编剧之一的电影《爱情呼叫转移：爱情左右》正式上映。

2009年末，伊能静参加山东卫视举办的四小时跨年直播晚会“好客山东2010贺年会”。

2010年5月10日，伊能静出席第九届中国艺术节大型开幕式，并代表台湾与蔡国庆合唱《大海啊故乡》。2010年7月，伊能静在上海东方卫视《中国达人秀》节目中担任评委。

2011年，伊能静将开始担任北科院金马电影学院的老师。

2014年9月，由伊能静首次执导并出演的都市爱情电影《我是女王》曝光了首款预告片及全阵容海报。《我是女王》集合了宋慧乔、窦骁、邬君梅、姜武、陈乔恩、杨祐宁、郑元畅、秦昊等演员，于11月7日在中国公映。

2015年4月，伊能静导演处女作《我是女王》将于4月16日全面上映。7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》的猜评团。

2020年6月，参加《乘风破浪的姐姐》；9月，担任优酷观察类情感推理真人秀《我们恋爱吧第二季》“恋爱观察团”成员。