1977年，沈保平参演话剧《霓虹灯下的哨兵》，在剧中饰演陆华。1979年在话剧《雷雨》中饰演周萍。

1983年，沈保平在导演张园、于彦夫的《十六号病房》中饰常苇。该片获第七届电影百花奖最佳故事片奖，文化部1983年优秀影片二等奖。

1985年，在话剧《十五的月亮》中饰演方华。

1987年，沈保平出演高天红执导的《神丐》中窦焕文一角。

1989年，在高天红导演的电影《血誓》中扮演郑团副。

1995年，在古装历史剧《大宋王朝赵匡胤》中饰演南唐后主李煜。

1998年，沈保平出演话剧《太行山人》中崔副县长一角，此剧在第7届河南省戏剧大赛中获奖。

2002年，沈保平在导演徐进良执导的电视剧《风云》中饰霍步天一角。

2003年，出演《孝庄秘史》中舒尔哈齐次子，四大贝勒排行第二的阿敏贝勒。同年在《倚天屠龙记》中扮演昆仑派掌门何太冲。

2004年，沈保平出演胡玫执导《汉武大帝》中刚烈任性的梁王刘武。同年在李祖武制作的《大汉巾帼》中饰演谋士张良。同年出演朱延平执导的搞笑古装电影《一石二鸟》中张应龙一角。2005年在《楚汉风云》中再次出演中国千古谋圣张良。同年在古装武侠剧《边城小子》中饰演张应鸿。

2006年，沈保平出演古装剧《大唐诗圣》中诗仙李白。同年在民国剧《换子成龙》中客串出演。2008年在话剧《宣和画院》中饰演廖桂云，此剧获得2008年河南省文华大奖。

2009年，参与演出电视剧《带上婆婆嫁》。同年出演香港导演李惠民执导的古装武侠剧《少林僧兵》， 在剧中饰演直浙总督胡宗宪。

2010年，沈保平在导演都晓执导的古装武侠剧《少林寺传奇》中扮演魏王李密的部下，后来辅佐李世民的大将秦琼。同年在吴奇隆主演的电影《镖行天下前传之编外人选》中饰演五人小组成员长者。

2011年，沈保平出演《穆桂英挂帅》中杨继业之子、大宋元帅杨延昭。同年在清宫宫斗剧《甄嬛传》中饰演甄嬛之父—甄远道。在古装宫廷剧《宫锁心玉》饰演大臣隆科多，在续集《宫锁珠帘》中饰演大臣张廷玉，客串出演《步步惊心》中张千英，并主演卫翰韬执导的抗战剧《三进山城》。

2012年，在历史剧《红军东征》、《刘伯承元帅》中饰演蒋介石。主演电影《老子出关》，饰演老子。

2014年，沈保平出演《武媚娘传奇》唐太宗御前总管王德。同年在古装偶像剧《宫锁连城》中扮演吏部侍郎佟阿桂，在《神雕侠侣》中饰演全真道掌教丘处机，并在《古剑奇谭》中有客串出演。10月19日战争历史剧《开国元勋朱德》在央视一套首播，沈保平在剧中蒋介石。在第18届世界民族电影节上，凭借在电影《老子出关》中的表演，获得第18届世界民族电影节最佳男演员奖。

2015年，客串出演古装仙侠剧《花千骨》中衍道真人，在古装武侠剧《陆小凤与花满楼》中客串出演独孤一鹤。

2016年，客串出演古装仙侠剧《青云志》中青叶真人。

2019年，出演公安边防禁毒题材电影《利刃破冰》。

2020年3月，出演《鬓边不是海棠红》，饰演侯玉魁。