1996年来香港之前的他在美国是特效化妆师、物理特效师，在那儿他帮助了包括徐克在内的许多本地电影工作者。之后连凯到台湾，被导演朱延平相中。在帮他创造一些电影特效造型的同时，朱延平还推荐连凯在电影《碧血蓝天》和《心猿意马》里扮演角色。

2004年5月，参演香港无线的连续剧《天涯侠医》饰演饰贺正，这也是他首部电视剧作品。

2005年6月，主演了张小娴小说改编的电视剧《如果月亮有眼睛》饰演邱清智。2006年，搭档孙莉，主演《聊斋奇女子之宦娘》饰演钱公子。

2007年，主演农耕世家在挣扎中走向没落的电视剧《牟氏庄园》饰演王先生。2008年，在杨佩佩执导的翻拍剧《春去春又回》当中饰演余创世 。

2009年11月，出演数字电影《水浒英雄谱》之《神偷时迁》，塑造了鼓上蚤时迁这一角色。

2010年5月，客串了尔冬升执导的悬疑动作片《枪王之王》， 饰演哥哥徐伟国、弟弟徐伟光 ；8月，客串了建党90周年献礼影片《建党伟业》，饰演周作人；10月，领衔主演了悬疑动作电影《钢琴木马》，饰演民国军官黄灿森；同年，搭档戚薇、赵柯主演融合了浪漫、悬疑的青春偶像剧《无懈可击之美女如云》，饰演摄影师林沐风。

2011年3月，参演了张建亚执导的真人真事改编的历史剧《钱学森》，饰演罗友来；4月，参演由刘烨、舒淇主演的爱情电影《不再让你孤单》，饰演周岳 ；10月，拍摄了以当代闽北岩茶为题材的影片《烈日灼人》，出演了儒雅沉稳的茶商巨头；11月，主演公路电影《房车奇遇》，饰演公司董事长徐朝阳。

2012年8月，拍摄张力执导的心理惊悚影片《拼车惊情》，饰演丛剑 ；25日，客串了由宁财神编辑的古装职场喜剧《龙门镖局》，饰演杀手司空追星；11月，主演了根据“暖伤”爱情小说颠《沥川往事》改编的作品《遇见王沥川》，饰演王霁川。

2013年8月，搭档阿雅、主演微电影《痒婚之十年再爱你》同年，出演电视剧《大都市小爱情》，饰演俞睿。

2014年，搭档许绍洋、胡梦媛主演动作电影《特工艾米拉》饰演金牌律师约翰吴，12月，主演电影《画魔人》，饰演庄严。

2015年，出演由林超贤执导，彭于晏、王珞丹、窦骁、崔始源等主演的电影《破风》，饰演领队立哥。同年，搭档焦恩俊、林津锋的电影《悬战》上映，连凯在片中饰演神探王维。搭档霍建华，任达华，出演电影《真相禁区》，8月，参演霍建起执导、黄晓明、汤镇业主演电影《大唐玄奘》在《大唐玄奘》中出演了西域高昌王。 11月，搭档任容萱、李玉刚，出演电影《遇见下一个你》；12月，与菅纫姿、许绍雄主演了惊悚悬疑电影《失心者》，连凯饰演男主角伟文一角。

2016年7月，参演刘剑华执导的爱情轻喜剧《遇见下一个你》。饰演的艺术家大叔，2017年3月，友情出演都市职场情感剧《漂洋过海来看你》。同年，参演饶雪漫亲笔编剧网络剧《小妖的金色城堡》，饰演林焕之。

2018年，与杨幂、黄子韬搭档，主演电视剧《谈判官》播出，饰演成功商人齐如海。同年，与窦骁、古力娜扎合作，参演电视剧《十年三月三十日》，片中饰演纪敖亭。同年，主演电影《我说的都是真的》上映，饰演诡诈黑帮老大胡青木。同年，与萧蔷、金士杰合作，主演少年监狱类型电影《乐狱/乐狱男孩》。7月参演电影《大天蓬》，饰演二郎神杨戬。8月，与樊少皇、车永莉联合主演电影《天下第一镖局》上映，片中饰演深情侠客朱游 同月，主演首部中塞合作电影《逃离贝尔格莱德》，饰演男主角周潇。9月参演环保题材网络剧《野象环生》，饰演反一号大留。