1984年，冯小刚在郑会立执导的剧情片《生死树》中担任美术助理，从而正式进入电影圈。1985年，在北京电视艺术中心担任美工师；他除了从事美工方面的工作外，还在片场参与影视剧的拍摄；而这些实践经历也为他的电影事业奠定了基础。1987年，在刑侦剧《便衣警察》中担任美术设计师。1989年，在爱情剧《好男好女》中担任美术设计师。

1991年，与郑晓龙共同担任剧情片《遭遇激情》的编剧，并凭借该片获得第11届中国电影金鸡奖最佳编剧奖提名；同年，冯小刚与王朔、马未都联合担任中国首部电视系列喜剧《编辑部的故事》的编剧；他在创作该剧时借鉴了王朔的剧本风格；除编写剧本外，他还为该剧的主题曲《世界很小是个家庭》以及插曲《我喜欢我的梦》创作了歌词。

1992年，创作小品《今晚我们相识》；之后，创作相声《面的与皇冠》；同年，与郑晓龙合作编写爱情电影《大撒把》的剧本，并凭借该片获得第13届中国电影金鸡奖最佳最佳编剧奖提名。1993年，与郑晓龙共同执导家庭伦理剧《北京人在纽约》，该剧是冯小刚执导的首部电视剧，并获得五个一工程奖、第12届中国电视金鹰奖最佳长篇连续剧、第14届全国优秀电视剧飞天奖长篇电视连续剧二等奖等奖项；同年，与李晓明共同创作小品《串门》。

1994年，担任爱情电影《永失我爱》的导演、编剧，该片也成为冯小刚执导的电影处女作。1995年，执导爱情剧《情殇》；同年，担任剧情片《一地鸡毛》的导演，并将个人生活体验融入电影的创作当中。

1996年，创作小品《机器人趣话》；同年，与王朔共同执导喜剧电影《冤家父子》，并担任该片的男主角以及美术设计；该片上映后获得瑞士洛加诺电影节最佳影片奖。

1997年，执导爱情剧《月亮背面》；同年，担任喜剧电影《甲方乙方》的导演，并在创作该片时采用了小品串联式的电影结构；作为中国内地电影史上第一部贺岁片，该片开创中国内地商业电影的模式；这部电影上映后以3600万元的票房成绩成为中国内地贺岁档期的票房冠军，并获得第21届大众电影百花奖最佳影片奖。

1998年，担任喜剧爱情片《不见不散》的导演、编剧，并在电影语言方面借鉴了相声的说、学、逗三大技法；该片奠定了冯小刚商业片导演的地位，并以4300万元的票房成绩获得中国内地年度票房排行榜冠军；此外，影片还获得了第6届北京大学生电影节最佳观赏效果奖、最受大学生欢迎的影片奖 。

1999年，拍摄贺岁喜剧片《没完没了》，并在片中采用夸张的表现手法来反映普通百姓的生活；该片在中国内地上映以后最终票房达到3300万元，位列2000年度中国内地票房排行榜第二名。2000年9月20日，执导的爱情片《一声叹息》在中国内地上映，影片以3000万元的票房成绩位列中国内地年度票房排行榜第三名，并获得24届开罗国际电影节金字塔金奖。

2001年，担任喜剧片《大腕》的导演、编剧；该片保持了冯小刚电影的喜剧风格；截至2002年1月7日，该片在北京的票房超过1100万元，打破华语片在北京地区的票房纪录；影片最终票房超过4200万元，位列中国内地年度票房排行榜第二名；此外，该片还获得了第25届大众电影百花奖最佳影片奖。

2003年，和作家刘震云共同策划贺岁喜剧片《手机》，并担任该片的导演；该片的最终票房超过5000万元，成为中国内地电影年度票房冠军；影片于次年获得第27届大众电影百花奖最佳影片、第4届华语电影传媒大奖内地最受欢迎电影等奖项。

2004年，担任剧情片《天下无贼》的导演、编剧，影片上映后在中国内地的最终票房达到1.2亿元；该片是冯小刚执导的首部具有好莱坞类型片特点的作品，他在片中改变过度依赖语言的喜剧模式，转而开始实践商业类型片的美学特征，并开始引入动作电影的表现元素。

2006年，执导古装动作电影《夜宴》，该片在中国内地的最终票房达到1.3亿元；这部电影是冯小刚的转型之作，他在拍摄该片时采用了类型片的创作程式；影片上映后获得第79届奥斯卡奖最佳外语片提名、第63届威尼斯电影节未来电影数字奖。

2007年，担任战争片《集结号》的导演，并在片中采用了纪录片的手法来表现现实主义的风格；影片在中国内地的最终票房达到2.6亿元，并先后获得第29届大众电影百花奖最佳故事片奖、第13届中国电影华表奖优秀故事片奖、第28届香港电影金像奖最佳亚洲影片等奖项，而冯小刚个人则凭借该片获得第29届大众电影百花奖最佳导演奖、第27届中国电影金鸡奖最佳导演奖、第13届中国电影华表奖优秀导演奖。

2008年，拍摄爱情喜剧电影《非诚勿扰》，并在片中加入贺岁元素；影片上映以后最终票房达到3.25亿元，并打破华语电影在中国内地的票房纪录；冯小刚凭借该片先后获得第3届亚洲电影大奖最佳导演提名、第30届大众电影百花奖最佳导演奖。

2010年，担任灾难片《唐山大地震》的导演，影片上映以后打破中国电影零点点映票房、中国电影首日票房票房、中国电影单日票房等9项纪录，并以6.65亿元的最终票房在中国内地年度票房排行榜中获得亚军；12月22日，执导的爱情喜剧片《非诚勿扰2》在中国内地上映；影片上映20天票房超过4.2亿元。

2011年1月，凭借剧情片《唐山大地震》获得第23届哈尔滨冰雪电影节最具商业价值导演”奖；3月，在“金榜单之夜——中国电影排行榜”颁奖典礼中，凭借累计超过10亿元的票房获得“2010年度票房最高导演奖”；6月，获得第14届上海国际电影节华语电影杰出贡献奖。

2012年11月29日，执导的剧情片《一九四二》在中国内地上映，该片获得第32届香港电影金像奖最佳两岸华语电影、第3届北京国际电影节最佳影片等奖项；而冯小刚个人则凭借该片获得第15届中国电影华表奖优秀导演奖。

2013年11月1日，赴美国举办个人影展，并在洛杉矶TCL中国大剧院留下手印；12月19日，其执导的喜剧片《私人订制》在中国内地上映；该片公映首日以8400万的票房成绩打破华语2D电影票房纪录；影片上映近一个月票房突破7亿元，成为中国内地贺岁档票房冠军。2014年，担任中央电视台春节联欢晚会总导演，并拍摄了一段纪录片《春晚是什么》。

2015年，主演剧情片《老炮儿》，在片中饰演爱管闲事、

打抱不平的老炮六爷，并凭借该片获得第52届台湾电影金马奖最佳男主角奖；4月，获得法国艺术与文学骑士勋章；10月20日，担任第六届导演协会副会长 ；11月，拍摄现实题材的电影《我叫李雪莲》。

2016年4月，在中国电影导演协会2015年度表彰大会中，凭借剧情片《老炮儿》获得年度男演员奖；5月，凭借剧情片《老炮儿》获得第23届北京大学生电影节最佳男演员奖；8月，正式签约美国创新艺人经纪公司CAA ；9月，执导的喜剧电影《我不是潘金莲》获得第64届圣塞巴斯蒂安电影节最佳影片奖；11月，凭借喜剧电影《我不是潘金莲》获得第53届台湾电影金马奖最佳导演奖。

2017年5月26日，凭借《我不是潘金莲》获第24届北京大学生电影节最佳导演奖；6月，美国电影艺术与科学学院正式宣布冯小刚成为“2017年奥斯卡”成员；9月16日，凭借《我不是潘金莲》获得第31届中国电影金鸡奖最佳导演；12月15日，执导的剧情片《芳华》上映，影片获得塞班国际电影节最佳影片，冯小刚凭借该片获得塞班国际电影节最佳导演奖第2届“亚洲璀璨之星”评委会特别奖；同年，出演贾樟柯执导的犯罪爱情电影《江湖儿女》。

2019年，执导电影《只有芸知道》。